公元337年的東晉時期，門第風(fēng)氣極盛，三品官家祝氏為了鞏固朝中地位攀附權(quán)貴，將獨生女兒祝英臺（楊采妮）許配馬氏太守，因為擔(dān)心無心向?qū)W的女兒失禮于人，遂叫她女扮男裝來到書院好好進(jìn)補(bǔ)，因書院均是男兒，祝氏夫人（吳家麗）拜托院長夫人對愛女特別關(guān)照。
在書院，祝英臺結(jié)識出身貧寒但苦心向?qū)W的梁山伯，因情義相投，兩人相交甚篤，日日相對中，祝英臺的女兒身被梁山伯識破，兩人相愛。自此梁山伯更加發(fā)奮讀書，期望取得功名后將祝英臺迎娶進(jìn)門，然而門第的隔膜終難消除。
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