上杉風(fēng)太郎（松岡禎丞 配音）是就讀于高中二年級的平凡男生，唯一的亮點就是學(xué)習(xí)方面異常的優(yōu)秀，每次考試都能得到滿分。上杉的家境非常的貧窮，欠下了巨額債務(wù)，為了還債，上杉不得不開始勤工儉學(xué)，受中野一家人的聘用，成為了中野家五姐妹的家庭教師。
有些腹黑的小惡魔中野一花（花澤香菜 配音）、個性傲嬌廚藝絕佳的中野二乃（竹達彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于戰(zhàn)國時期歷史的中野三玖（伊藤美來 配音）、非常擅長運動的元氣少女中野四葉（佐倉綾音 配音）和個性有些要強的傲嬌少女中野五月（水瀨祈 配音），在這五位大小姐的包圍下，上杉能夠順利完成自己的教學(xué)任務(wù)嗎？
飛田展男 池田秀一 古谷徹 鈴置洋孝 白石冬美 潘惠子 野上尤加奈 池脅千鶴 井上和彥 岡本麻彌 檜山修之 西村知道 山田俊司 島田敏 榊原良子 小杉十郎太 勝生真沙子 川村萬梨阿 浪川大輔 新井里美 淺川悠 中村秀利 大塚芳忠 林真里花 田中和實 西前忠久 石井康嗣 廣森信吾 鹽屋浩三 大川透 柴本浩行 望月健一 上田敏也 津田匠子 夏樹莉緒 田中一成 相田早矢香 澤村真希 矢部雅史 三川二三
海賊王15周年紀念特別篇——幻之篇章 3D2Y 跨越艾斯之死！與路飛伙伴的誓言
田中真弓 岡村明美 中井和哉 山口勝平 平田廣明 大谷育江 山口由里子 矢尾一樹 長島雄一 園部啟一 三石琴乃 寶龜克壽 千葉繁 檜山修之 大川透 中博史 立木文彥 石冢運升 子安武人 松島美野里 掛川裕彥 森田成一 高冢正也 濱田賢二 西原久美子 真山亞子 淺野真澄 松本和香子 齊藤貴美子 齋藤千和 宗矢樹賴 平井啟二 阪口大助 藤本隆弘 新井良平 宮崎寬務(wù) 荒井聰太 中尾良平 島田敏 水谷優(yōu)子 樫井笙人 巖田光央 有本欽隆 古川登志夫 古田新太 大場真人
雪野五月 三石琴乃 立木文彥 楢橋美紀 興梠里美 真柴摩利 林玉緒 一龍齋貞友 佐藤智惠 藤原啟治 矢島晶子 青森伸 巖永哲哉 真山亞子 玄田哲章 納谷六朗 大瀧進矢 臼井儀人 富澤美智惠 鄉(xiāng)里大輔 高田由美 中島聰彥 鹽澤兼人 山本圭子 佐藤佑子 島津冴子 山本百合子 筈見純
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